No que se refere à exploração dos terrenos da Comenda verifica-se que, desde o século XIII, além da criação de gado, a cultura da vinha e do olival tiveram grande relevância, com maior destaque para a primeira. E a exploração silvícola também marcou presença.
De facto, encontra-se documentado o cultivo da vinha em torno de Setúbal logo nos séculos XII e XIII. Já na concessão da propriedade a Domingos Martins de Mouguelas, realizada entre 1242 e 1275, se referiam as vinhas e os olivais. E em 1318 as vinhas, bois e gado em geral também foram citados. É uma tendência de muito longa duração e que nos permite constatar que a cultura da vinha na Comenda já se verificava, pelo menos, há mais de 700 anos.
É um facto que em todos os locais onde se praticava agricultura, a cultura cerealífera impunha a sua presença. Contudo, as terras de cereais vizinhavam frequentemente com os olivais e os vinhedos. A viticultura concorria mesmo com a produção cerealífera, constituindo uma atividade muito relevante.
Na Idade Média, à semelhança do que sucedia noutros núcleos urbanos, a maior parte do espaço da península de Setúbal destinado a cultivos encontrava-se ocupado com vinhas, pomares e olivais, assumindo a vinha, aí como noutros locais, um carácter preponderante e constituindo a marca dominante na paisagem.
A península de Setúbal, com um clima de cariz mediterrânico, era favorável à cultura da vinha e estava próxima de um centro urbano em pleno e constante crescimento, como era Lisboa na Baixa Idade Média, garantindo o escoamento da produção.
As disponibilidades propiciadas pelo transporte fluvial e marítimo revelaram-se também fundamentais para o progresso vitivinícola alcançado por algumas regiões, das quais Setúbal constitui um exemplo.
Pelas Memórias Paroquiais de 1758 sabemos que na freguesia de Nossa Senhora da Ajuda – onde a Comenda se inseria – existiam, nos meados do século XVIII, muitos olivais e vinhas.
Dando continuidade à tradição vitícola da propriedade foram plantadas em 2022 as castas brancas denominadas Alvarinho, Verdelho dos Açores, Sauvignon Blanc, Chardonnay e Moscatel Graúdo (de Setúbal ou de Alexandria); as castas tintas Touriga Nacional, Cabernet Sauvignon, Petit Verdot, Syrah e Moscatel Roxo e castas brancas tipicamente portuguesas, algumas em risco de extinção, como são o Arinto, Donzelinho Branco, Gouveio Real, Vital, Roupeiro, Viosinho e Folgazão.